Хаџи Махмуд Бег џамијата е сместена во старата битолска чаршија во близина на реката Драгор и Ленси мост. Во времето кога Евлија Ќелеби бил во Битола овој дел од Чаршијата им припаѓал на кројачите.
Џамијата е изградена во 1521-22 а била реновирана во 1873.
Основач на џамијата и нејзиниот комплекс бил Хаџи Махмуд Бег, познат во Битола и како „Томрук ага“. Според некои автори се претпоставува дека Хаџи Махмуд Бег бил еден од воените херои (Gazi) на султанот Бајезит Хан и поради тоа бил назначен за валија (гувернер) на Битола каде што владеел на деспотски начин.
Џамијата била сериозно оштетена за време на Првата светска војна, а минарето е срушено за време на земјотрес во 1996 година.
Делови од џамијата се реновирани во 1991 под надзор на НУ Завод и музеј Битола.